Chambriste passionné, il a participé à de nombreux festivals et séries de concerts de musique de chambre en Amérique du Nord, en Europe, en Russie, en Asie et au Moyen-Orient. Daniel Bolshoy figure sur sept enregistrements commerciaux et deux films documentaires sur le site Bravo ! TV. Ses enregistrements et ses concerts sont souvent diffusés sur les ondes de CBC Radio, de NPR et de diverses stations de musique classique.
Il a récemment effectué une tournée de concerts et de classes de maître en Chine, ainsi qu'une résidence au Conservatoire central de musique de Beijing en Chine. Il a également été invité comme professeur en résidence à l'Université fédérale de Goias à Goiania, au Brésil, à l'Académie de musique Rubin en Israël, ainsi qu'aux conservatoires d'Alessandria, de Milan et de Turin en Italie.
Cette saison Bolshoy s’est ? produit dans plusieurs festivals de guitare aux États-Unis et au Canada ainsi qu'à Shanghai et à Moscou. Il interprète des concerti de Castelnuovo-Tedesco et de Podgaits à Bellingham, WA, à Nizhny Novgorod et à Moscou (Russie) et donne des récitals en solo à travers l'Amérique du Nord ainsi qu'en Europe et en Asie.
Daniel Bolshoy a été membre du jury de nombreux concours musicaux internationaux, notamment ceux de la Guitar Foundation of America, du festival Guitar-Gems en Israël, des festivals Tabula Rasa et Time of Guitar en Russie, des finales nationales du Concours de musique du Canada, de la Fédération canadienne des festivals de musique, etc.
Daniel Bolshoy est titulaire d'un doctorat de la Jacobs School of Music de l'Université de l'Indiana. Il a obtenu sa maîtrise et son baccalauréat à l'Université de Denver, où il a étudié avec le guitariste figurant au temple de la renommée de la Guitar Foundation of America, Ricardo Iznaola.